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Chet Baker se iniciou na música cantando em festas e concursos de jovens talentos, incentivado por sua mãe que enxergava o seu potencial. Anos mais tarde, Chet ganhou um trombone do pai, um guitarrista amador que se aventurava pelos clubes e bandas da época, mas que nunca levou a música a sério. O presente foi trocado por um trompete, instrumento menor e mais fácil de tocar para um menino da sua idade, com o qual ele estudou até ingressar nas forças armadas e servir em Berlim, em 1946. De volta aos Estados Unidos, conseguiu uma vaga para tocar com Charlie Parker em uma concorrida audição – seleção que é feita pelos band leaders para contratar novos músicos. Depois, ingressou no quarteto do saxofonista Gerry Mulligan com o qual trabalhou por alguns anos. Em 1953, fundou seu próprio grupo e com ele fez uma carreira de sucesso, alternada por prisões e escândalos motivados pelo seu envolvimento com drogas.

Gravado entre 1954 e 1956, o álbum Chet Baker Sings é um dos melhores exemplos desse estilo de cantar e tocar criado por Baker, o Cool Jazz. O trompete passeia por sua região grave em quase todo o disco e a voz de Chet não ganha as alturas, dando um tom morno e suave em quase todas as faixas que se tornaram verdadeiros standards mundo afora.

Em Time After Time, o pianista Russ Freeman nos brinda com uma interpretação intensa, calçando a linda melodia cantada por Chet.  O balanço da música nos remete aos bailes onde se dançava de rosto colado ao som das grandes orquestras.

Na balada My Funny Valentine, Chet Baker liberta sua voz miúda, quase falando aos nossos ouvidos. É um sopro de beleza sem igual. O baixista James Bond se encarrega de construir um contraponto com o piano com pinceladas de harmonia dotadas de extremo bom gosto.                     

Chet Baker influenciou diversos músicos e cantores ao redor do mundo. Teve morte prematura e trágica ao cair da janela do hotel em que estava hospedado, em Amsterdã – era 1988. Item obrigatório em qualquer discoteca, Chet Baker Sings é um dos melhores álbuns de sua carreira.

Em sua vinda ao Brasil para tocar no Free Jazz Festival, no ano de 1985, ele ocupava seus momentos de folga em visitas aos botecos da Lapa e de Copacabana para ouvir samba e Bossa Nova na companhia de músicos cariocas com quem varava a madrugada conversando em um idioma que todos os boêmios bem conhecem: música, álcool e mulheres.

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